Мог ли славянин из XII века хотя бы примерно понять, о чем говорит человек на современном русском яз

На слух наша речь была бы очень непривычна Марти МакФлаю из XII в. К его эпохе уже утратились носовые гласные [ɛ̃] и [ɔ̃] и произошло вторичное смягчение согласных, но он жил именно во время падения редуцированных гласных, которые очень отличали звучание древнерусского от нашего языка. Однако впереди ещё будут как минимум:

- переход ['е] в ['о] перед твёрдым согласным, т.е. возникновение звука /jo/ ("ё")
появление мягких заднеязычных [г', к', х'],
переход "гы", "кы" и "хы" в "ги", "ки" и "хи" соответственно.
Однако допустим, что путешественник во времени из Древней Руси быстро приспособился к необычному звучанию слов. Дальше он бы столкнулся с грамматикой.

Если вы откроете любой древнерусский текст и без специальной подготовки попробуете его прочитать, то картинка будет следующей: вы будете понимать многие корни (хотя часть будет звучать очень архаичными), возможно, даже отдельные слова, но связать члены предложения вам будет очень сложно, и в лучшем случае, вы поймёте условный общий смысл. Приведу пример из лекции С. Бурлак - вот фрагмент оригинального древнерусского текста XII в. ("Поучение Владимира Мономаха") в фонетической записи:

Тура мѧ дъва метала на розѣх и с конемъ, олень мѧ одинъ болъ, а дъва лоси, одинъ ногами тъпталъ, а другыи рогома болъ, вепрь ми на бедрѣ мечь отътѧлъ, медвѣдь ми у колѣна подъклада укусилъ, лютыи звѣрь скочилъ ко мънѣ на бедры и конь со мною повьрже. И Богъ неврежена мѧ съблюде.
Даже если в орфографии заменить все "ѧ" на "я", более понятным этот отрывок не станет. В переводе Д.С. Лихачёва он выглядит так:
Два тура метали меня рогами вместе с конем, олень меня один бодал, а из двух лосей один ногами топтал, другой рогами бодал; вепрь у меня на бедре меч оторвал, медведь мне у колена потник укусил, лютый зверь вскочил ко мне на бедра и коня со мною опрокинул. И Бог сохранил меня невредимым.

Одной из главных причин для столь существенных грамматических изменений послужило уже указанное падение сверхкратких редуцированныхъ («еръ») и ь («ерь»). Еръ чем-то был похож на наш современный "о", а ерь - на "е". В результате слабые редуцированные исчезли, а сильные - прояснились (так, древнерусское "сънъ - съна" перешло в "сон - сна"). Этот процесс повлёк за собой и морфологические изменения:

возникли нулевые окончания ("стол-", "рыб-") и беглые гласные ("дЕнь - дня"),
появилось оглушение звонких согласных в конце слова (отсюда, например, собственно русский /ф/ в окончаниях - /кроФь/, /моркоФь/),
произошла ассимиляция звуков (/ЗДесь/, /блиСКо/),
произошла и диссимиляция звуков (/мяХКо/, /конеШНо/)
обозначилось упрощение групп согласных (др. русск. "истъба" -> русск. "изба"), что, например, очень непосредственно отразилось на формах некоторых глаголов (из "неслъ" -> "нёс", из "моклъ" -> "мок" и др.),
возникло противопоставление согласных по твёрдости-мягкости и звонкости-глухости,
и другие изменения.
В результате славянские языки отдалились друг от друга, и всё это не могло не отразиться на грамматике.

1. Общие слова. Многие слова изменили значение. В некоторых случаях догадаться, о чём идёт речь, можно (название мяса "говядина" восходит к обозначению крупного рогатого скота в древнерусском - "говядо", родственное английскому "cow"; слово "прибить", конечно, мы используем в значении "лишить жизни" в очень редких контекстах, но поняли бы суть; "лето" для нас - три жарких месяца, но смысл "год" мы улавливаем, и т. д.). Но это мы в XXI в. можем "вспомнить" старые значения, но человек XII в. вряд ли сможет угадать, как развивалась семантика слов.
2. Исчезновение слов. Однако огромное число слов было просто утрачено (или исчезло из повседневного обихода) в связи с уходом соответствующих реалий. Вам придёт в голову сегодня называть горшок в зависимости от назначения ендовой, канопкой, кандюшкой, корчагой или крынкой? joyreactor.cc
Заимствования. Обычный гражданин вряд ли отдаёт себе отчёт в том, сколько заимствованных слов он использует в своей речи. И не обязательно это явно различимые иностранные слова ("компьютер", "телефон", "социум", "жандарм" и т.д.), где даже окончания не характерные для русского языка. Многие слова вполне обрусели: МИНИСТЕРство (от лат. ministerium), предЫСТОРИЯ (от лат. historia), ФЛОТоводец (от гол. vloot), красноАРМЕец (от лат. armare), РЕЛЬСы (от англ. rails), БУТЫЛка (от лат. butis), ВОКЗАЛ (от англ. Vauxhall), ШТОРМовка (от гол. и ср.-н.-нем storm), КНОПка (от нем. der Knopf) и сотни, сотни других слов. А сколько древнерусских слов были вытеснены? Мы говорим "шёлк" (от греч. σηρικός и далее заимствования через европейские языки", а не "коприна"); говорим "овации" или "апплодисменты", а не "плеск" (хотя рукоплещем); все названия месяцев перешли через церковь из латыни, и проч.
3. Неологизмы. Но даже если отложить в сторону чистые заимствования, покопавшись в, казалось бы, русских словах, мы найдём большое количество новых, совершенно незнакомых человеку из прошлого единиц. Часто они являются калькой с иностранных слов: полу-остров (лат. pen-insula), на-секомое (лат. in-sectum), на-ходить (лат. in-venio), под-разделение (фр. de-partament), небо-скрёб (англ. sky-scraper), пред-ставление (нем. die Vor-stellung), право-писание (греч. ὀρθο-γραφία), сверх-человек (нем. Über-mensch), благо-состояние (фр. bien + etre) и др. Много иностранных выражений также вошло в русский язык: "целиком и полностью" (нем. ganz und voll), "присутствие духа" (фр. presence d’esprit), "борьба за существование" (англ. struggle for life), "разбить наголову" (нем. aufs Haupt schlagen). Большим количеством таких "инноваций", которые мы сегодня уже считаем исконно русскими, мы обязаны Н.М. Карамзину, который очень приблизил литературный русский к привычному нам звучанию: "расположение", "расстояние", "подразделение", "сосредоточить", "утонченный", "наклонность", "упоение" - всё это его семантические и морфологические кальки. А некоторые слова Николай Михайлович, как Шекспир - в английском, просто изобрёл: "промышленность", "будущность", "общественность", "влюбленность", "человечный", "трогательный", "потребность" и проч.
Таким образом, если подытоживать, в этом мысленном эксперименте житель Древней Руси скорее всего мог бы понимать в лучшем случае какие-то отдельные корни или слова, но вести полноценный разговор на знакомый ему предмет не смог бы. Иное дело, что люди XXI в., возможно, имея где-то в глубинах памяти старые значения слов, какие-то идиомы и выражения, а где-то - додумывая по контексту, понимали бы его чуть лучше. Но это - уже совсем другая история.